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林徽因回国后继续进培华女子学校学习，逐渐与未婚夫梁思成接触，互生好感。梁思成在清华属于“学生王子”一类，吹小号的弦乐队队长、获过校体育运动会跳高冠军、翻译了王尔德作品《挚友》发表于《晨报》、还与人合译威尔司的《世界史纲》……无论音乐、体育还是文学翻译，梁都有“两把刷子”，可他最终选择建筑科学，据梁兄说，是因为林妹妹：“当我第一次去拜访林徽因时，她刚从英国回来，在交谈中，她谈到以后要学建筑。我当时连建筑是什么还不知道，徽因告诉我，那是包括艺术和工程技术为一体的一门学科。因为我喜爱绘画，所以我也选择了接触这个专业。”
后人误以为梁、林二人相识是在林徽因从英国归来的1921年，将梁的“拜访”与“相识”混为一谈。其实梁林两家世交，不可能早年没遇见过，二人的女儿梁再冰回忆父母相识：父亲大约17岁时，有一天，祖父要父亲到他的老朋友林长民家里去见见他的女儿林徽因。父亲明白祖父的用意，虽然他还很年轻，并不急于谈恋爱，但他仍从南长街的梁家来到景山附近的林家。……门开了，年仅14岁的林徽因走进房来。父亲看到的是一个亭亭玉立却仍带稚气的小姑娘，梳两务小辫，双眸清亮有神采，五官精致有雕琢之美，左颊有笑靥；浅色半袖短衫罩在长仅及膝下的黑色绸裙上；她翩然转身告辞时，飘选如一个小仙子，给父亲留下了极深刻的印象。
梁启超与林长民虽为子女定下亲事，但从未以长辈身份强令其交往，而是尊重孩子们的选择。当时追求林徽因的青年才俊如过江之鲫，林徽因独独相中梁思成，《林徽因传》里则有一个非常贴切的比喻：“如果用梁思成和林徽因终生痴迷的古建筑来比喻他俩的组合，那么，梁思成就是坚实的基础和粱柱，是宏大的结构和支撑：而林徽因则是那灵动的飞檐，精致的雕刻，镂空的门窗和美丽的阑额。他们是一个厚重坚实，一个轻盈灵动。他们的组合无可替代。”
第二年，徐志摩也与“康桥再见”，匆匆回国，在家稍作停留后，北上京城。徐诗人再次对林徽因展开攻势，老师梁启超实在看不惯，从上海写信劝徐不该离婚“弟之此举，其于弟将来之快乐能得与否，殆茫然如捕风，然先已予多人以无量之苦痛”。估计梁老爷子既为张家鸣不平，又替儿子着急，甚至不以长者自居，将学生提拔到“兄弟”的高度。
徐志摩却不买老师的账，对日“我将于茫茫人海中访我唯一灵魂之伴侣，得之，我幸，不得，我命，如此而已”。意思是老师您别劝了，我跟您儿子谁笑到最后还不一定。
诗人一门心思要追求林徽因，梁思成颇为头疼。梁实秋先生曾记载了一个小故事，将三者微妙的感情写得颇为传神：梁启超是松坡图书馆的馆长，该馆在北海公园设有分馆快雪堂。快雪堂是一处幽静高雅院落，星期天不对外开放，梁思成因关系特殊备有钥匙可以自由出入，便约了林徽因来此相聚。徐志摩得知后也经常来找林徽因，他是梁启超的弟子，又是林长民的朋友，就是梁思成在，来找林徽因也不能说有什么不对。去的次数多了，自然引起梁思成的反感，梁便在门上贴一纸条，大书：Loverswanttobeleftalone.（情人要单独相处！）梁实秋是个老实人，故事讲到这里就完了。耐人寻味的是，贴这么大张字条，林徽因会不知道？无法揣测林当时的心情，不过此事后，徐志摩委靡了很长一段时间，还真不好意思打扰梁思成了。
梁林二人出双入对，逛太庙，游北洋，小情人其乐融融。也许爱得缠绵天都红眼，1923年5月7日，梁思成骑摩托带着弟弟梁思永上街，结果与汽车相撞，哥俩被送进医院。梁思永所受只是皮外伤，梁思成却落下残疾，左腿比右腿短了一小截。林徽因每天在医院服侍，照顾得无微不至。
后来有人说正是这惊天一撞，让林徽因对梁思成备生同情，才放弃了徐志摩，纯粹是低估了林徽因——以她的聪颖，会分不清爱情与同情?